Την 1η Ιουλίου 1821,
22 οπλαρχηγοί αναγνώρισαν στα Τρίκορφα τον Υψηλάντη ως αρχιστράτηγο και του ζήτησαν να αναλάβει την αρχηγία της πολιορκίας της Τριπολιτσάς.
Είχε προηγηθεί η διαφωνία μεταξύ προκρίτων και Υψηλάντη σχετικά με το θέμα της οργάνωσης και διοίκησης των πολιτικών και στρατιωτικών πραγμάτων.
Τελικά οι πρόκριτοι συνεργάστηκαν με τον Υψηλάντη, χωρίς όμως να τον αναγνωρίσουν ως αρχιστράτηγο
Όταν όμως μαθεύτηκε κατά το β΄ δεκαπενθήμερο του Αυγούστου η αρνητική έκβαση των γεγονότων στις Ηγεμονίες, η θέση του εξασθένισε
Δύο πρόσωπα που θέλησαν να τον υπονομεύσουν ήταν ο Κωστάκης Καρατζάς, γιος του πρώην ηγεμόνα της Βλαχίας Ιωάννη Καρατζά, και ο Θεόδωρος Νέγρης
Υπήρξε γενικός διοικητής της πολιορκίας της Τριπολιτσάς οργανώνοντας τα ελληνικά στρατιωτικά σώματα
Καθώς τουρκικά στρατεύματα απειλούν να αποβιβαστούν στον Κορινθιακό κόλπο, αναχωρεί εσπευσμένα από την Τριπολιτσά στις 13 Σεπτεμβρίου 1821 προς τις ακτές του Κορινθιακού.
Θα γυρίσει πίσω όταν θα πληροφορηθεί την πτώση της Τριπολιτσάς για να αποκαταστήσει την τάξη: καθαριότητα της πόλης και προστασία των Τούρκων αιχμαλώτων
Οι συγκεντρωμένοι στο Άργος πολιτικοί διέδιδαν συκοφαντίες κατά του Υψηλάντη. Αυτός έλαβε μέτρα για την ίση διανομή των λαφύρων εν όψει της πολιορκίας του Ναυπλίου
Ο Υψηλάντης το Σεπτέμβριο και τον Οκτώβριο του 1821 προέβη σε πρωτοβουλίες σχετικές με τη συγκρότηση Εθνικής Συνέλευσης.
Ο Υψηλάντης, με μόνη συμπαράσταση τους στρατιωτικούς, τελικά δέχθηκε να γίνει Πρόεδρος της Πελοποννησιακής Γερουσίας.
Στις 11 Δεκεμβρίου έφυγε για την πολιορκία της Κορίνθου. Στα πλαίσια της Α΄ Εθνοσυνέλευσης, εξελέγη πρόεδρος του Βουλευτικού Σώματος. Αν και τυπικώς ισότιμο το αξίωμά του με του προέδρου του Εκτελεστικού (Μαυροκορδάτος), ο Υψηλάντης δεν υφίστατο πλέον πολιτικώς
Την 8 Ιουλίου 1822, επικεφαλής δύναμης 300 ανδρών και με συμπαραστάτες τους Πάνο Κολοκοτρώνη και Γεώργιο Μαυρομιχάλη, αντιστάθηκε επί τριήμερο στην προέλαση του Δράμαλη, στο Ναύπλιο. Στη Β΄ Εθνοσυνέλευση (Μάρτιος-Απρίλιος 1823), ο Υψηλάντης δεν υποχώρησε στις πιέσεις των προκρίτων να μονοπωλήσουν την εξουσία και η στάση του ενίσχυσε το κύρος του.
Θέλησε να λειτουργήσει κατευναστικά μεταξύ των αντιμαχομένων στον Εμφύλιο. Ξεχώρισε στη μάχη των Μύλων (κοντά στο Άργος), όπου διορίστηκε αρχηγός των ελληνικών δυνάμεων και χάρη στη γενναιότητά του απέκρουσε τον Ιμπραήμ
Τον Απρίλιο του 1827, στις εργασίες της Γ' Εθνοσυνέλευσης, αντιτάχτηκε στην "εν λευκώ" ανάθεση των διαπραγματεύσεων για την επιτυχή έκβαση του ελληνικού αγώνα στη Μεγάλη Βρετανία.
Στην Επανάσταση του 1821, τα ιστορικά Άνω Βέρβενα της Αρκαδίας αποτέλεσαν στρατηγικό κέντρο για την αποκρούση των Τούρκων στη Μάχη των Βερβένων (18 Μαΐου 1821).
Στις 21 Ιουνίου 1821, τα Βέρβενα ήταν ο τόπος επίσημης υποδοχής του Δημήτριου Υψηλάντη και της Πελοποννησιακής Γερουσίας, γεγονός που σηματοδότησε την προοπτική της άλωσης της Τριπολιτσάς.
- Μάχη των Βερβένων: Στις 18 Μαΐου 1821, οι Τούρκοι από την Τρίπολη επιτέθηκαν στο στρατόπεδο των Βερβένων, αλλά ηττήθηκαν και απωθήθηκαν.
- Υποδοχή του Δημήτριου Υψηλάντη: Στις 21 Ιουνίου 1821, έγινε στα Βέρβενα η επίσημη υποδοχή του Δημήτριου Υψηλάντη, που ήρθε από την Οδησσό, μαζί με την Πελοποννησιακή Γερουσία. Αυτό το γεγονός, όπως αναφέρεται και σε μαρμάρινη πλάκα του 1920, σηματοδότησε την επιτυχία των Ελλήνων και την πρόοδο προς την κατάληψη της Τριπολιτσάς. Η επιτυχημένη μάχη στα Βέρβενα αποτέλεσε στρατηγική νίκη που έκανε πιο κοντά την άλωση της Τριπολιτσάς.
Η δράση κατά την Καποδιστριακή περίοδο
Με την έλευση του Ιωάννη Καποδίστρια, ο Υψηλάντης διορίστηκε στρατάρχης του Στρατού και ανέλαβε την οργάνωσή του και τη μετατροπή του σε τακτικό στρατό με βάση τα ευρωπαϊκά πρότυπα. Ο Κυβερνήτης τού ανέθεσε την αρχηγία του στρατού της Ανατολικής Ελλάδας. Τον Οκτώβριο του 1828, ως στρατάρχης Δημητρής Υψηλάντης, επικεφαλής των έξι χιλιαρχιών που είχαν συγκροτηθεί, πραγματοποίησε νικηφόρες επιχειρήσεις κατά των Τούρκων στη Βοιωτία και διατήρησε την περιοχή υπό ελληνικό έλεγχο.
Στις 12 Σεπτεμβρίου 1829, διηύθυνε την τελευταία μάχη του Αγώνα στην Πέτρα της Βοιωτίας
Παρ' όλα αυτά, ο Αυγουστίνος Καποδίστριας πέτυχε την απομάκρυνση του Υψηλάντη για να διευθύνει το στρατό της Ρούμελης
Ο Υψηλάντης μεμφόταν τον Καποδίστρια ως υπεύθυνο για το ότι ο Λεοπόλδος της Σαξονίας-Κοβούργου και Γκότα παραιτήθηκε της υποψηφιότητάς του για τον ελληνικό θρόνο
. Στις 31 Μαρτίου 1832, επιτροπή αποτελούμενη από στρατιωτικούς παρουσιάστηκε στη Γερουσία ζητώντας να μπει και ο Δημήτριος Υψηλάντης στη Διοικητική Επιτροπή
Στις 2 Απριλίου, η Γερουσία ψήφισε νέα Διοικητική Επιτροπή με τον Υψηλάντη να είναι ένα από τα μέλη της
Μικρόσωμος και φιλάσθενος, απεβίωσε νέος στο Ναύπλιο τον Αύγουστο του 1832, πιθανώς από κληρονομική μυοτονική δυστροφία
Προσωπική ζωή
Ο Δημήτριος Υψηλάντης σκόπευε να νυμφευθεί τη Μαντώ Μαυρογένους. Όμως ο Ιωάννης Κωλέττης τη διέβαλε στον Υψηλάντη και ο τελευταίος αθέτησε την υπόσχεση που της είχε δώσει και τελικά χώρισαν
Θάνατος
Στο Ναύπλιο στο μέσο της πλατείας Τριών Ναυάρχων βρίσκεται το ταφικό μνημείο με τα οστά του Δημήτριου Υψηλάντη, που υπήρξε μία από τις ηγετικές μορφές της Ελληνικής Επανάστασης.
Ο Υψηλάντης πέθανε στο Ναύπλιο το 1832 χτυπημένος από μια χρόνια κληρονομική ασθένεια, σε ηλικία 40 ετών.
Αρχικά είχε ενταφιαστεί στο νάρθηκα του ναού του Αγίου Γεωργίου (Μητροπολιτικό Ναό).
Το 1843 όμως τα οστά του εναποτέθηκαν, με επίσημη τελετή, στο μνημείο αυτό που βρίσκεται στην πλατεία Τριών Ναυάρχων το οποίο κατασκευάστηκε στη Βιέννη, κατόπιν παραγγελίας του αδερφού του, Γεώργιου Υψηλάντη.
Αποτίμηση της προσωπικότητάς του
Κατά την εκφώνηση του επικήδειου λόγου για τον Υψηλάντη, ο Γεώργιος Τερτσέτης, είπε χαρακτηριστικά, μεταξύ άλλων: "Επέλεξε να θυσιάσει τα πάντα για την πατρίδα, χωρίς να σκιάσει την ψυχή του το μίσος για τους άλλους"
Ο ιστορικός Κωνσταντίνος Βακαλόπουλος χαρακτηρίζει τον Δημήτριο Υψηλάντη ως τον «αγνότερο ίσως και περισσότερο ανιδιοτελή από τους αρχηγούς της Ελληνικής Επανάστασης»
Προς τιμήν του, τρεις πόλεις των ΗΠΑ φέρουν το όνομά του (Ypsilanti): στις πολιτείες Μίσιγκαν, όπου βρίσκεται η έδρα του Eastern Michigan University, Βόρεια Ντακότα και Τζόρτζια.
